Nella seconda metà del 1500 la famiglia dei Medici divennero i signori di Santo Stefano. Grazie a loro il borgo raggiunse il suo massimo splendore grazie al commercio della lana “carfagna”, una lana nera usata per le divise militari e i sai dei monaci.

Su questa porta è possibile ancora ammirare lo stemma caratteristico della famiglia dei Medici ed alcune incisioni.